Oprah Winfrey se je v Chicago priselila davnega leta 1984. Sprva je vodila jutranji program na TV WLS. Ker je njena priljubljenost naglo narasla, je odlična voditeljica že po enem letu dobila svojo pogovorno oddajo.

Prva oddaja z imenom The Oprah Show se je odvila 8. septembra 1986. V 24 sezonah je nastalo več kot 5 000 pogovornih oddaj, v katerih je Winfrey vodila svoje gledalce skozi različne teme in odpirala do takrat zelo tabuizirana področja življenja kot so denimo homoseksualnost, pedofilija, nasilje...

Šov je dosegel najvišjo gledanost v svojem žanru in ostal številka ena tudi po tem, ko mu je gledanost nekoliko upadla.

Z letošnjim letom Oprah zaključuje svoje delo v mestu, ki jo je, kot pravi sama, očaralo na prvi pogled. 24. maja bodo namreč posneli še zadnjo oddajo, ta bo na ogled 8. septembra 2011.

Chicago se je slavni in priljubljeni voditeljici poklonil na prav poseben način. Del avenije North Carpenter, po kateri se je zvezdnica dve desetletji sprehajala ali hitela v Harpo Studios, so preimenovali v Ulico Oprah Winfrey.

Na otvoritveni slovesnosti, ki so jo pripravili ob preimenovanju ulice, se je Oprah zahvalila za izkazano čast in dejala, da ji to pomeni več kot nagrada oskar ali emmy.

''Res je pravljica, če dobi majhno črno dekle, rojeno v revni družini v Kosciusku, v državi Mississippi, svojo ulico v najboljšem mestu na svetu.''

Z besedami pa ni bil skromen niti župan, ki se je Oprah zahvalil za njen prispevek k prepoznavnosti mesta in jo imenoval za veliko ambasadorko Chicaga.

V njeni oddaji so se namreč zvrstila številna znana imena, ki Chicaga morda nikoli ne bi obiskala, če v njem ne bi bilo Oprah.

''Oprah Winfrey Show je mesto postavil v središče svetovne pozornosti. Vsi smo žalostni, ker nas zapuščate in ponosni smo, da bo vaše ime krasilo eno od ulic Chicaga.'' je dejal župan.